Армандо Энрике Купер Уитакер родился в панамском Колоне. В 18 лет он начал играть на родине за "Арабе Унидо". В составе этой команды хавбек трижды выиграл чемпионат страны, после чего решил перебраться в Аргентину в "Годой Крус". Сначала дела в команде у него шли хорошо, но затем он стал реже попадать в состав.

В 26 лет в поисках игровой практики Купер отправился в Румынию, где защищал цвета "Оцелула". Следующий шаг случился в сторону Германии, правда, лишь второго дивизиона. Купер провёл полгода в "Санкт-Паули", но закрепиться не смог и вернулся в "Арабе Унидо". С 2016-го Купер защищает цвета канадского "Торонто", который выступает в МЛС. Вместе с этой командой он успел выиграть чемпионат.

Зимой 2017-го Купер не смог договориться с "Торонто" о новом контракте и перебрался в "Универсидад де Чили".

В сборной Панамы Купер впервые сыграл в возрасте 18 лет. Следующего вызова пришлось ждать четыре года, зато с тех пор полузащитник является основным футболистом. Купер принимал участие на Золотых Кубках КОНКАКАФ 2011-го, 2015-го и 2017-го годов. В 2017-м полузащитник также выступал на Центральноамериканском Кубке, где вывел однажды своих партнёров на поле в роли капитана.