Харри Магуайр родился в Шеффилде и из двух местных команд выбрал "Юнайтед". В 2011-м защитнику стукнуло 18 лет, когда его бросили в мужской футбол помогать команде избежать вылета из чемпионшипа. Уже в третьем официальном матче Магуайр получил красную карточку в поединке с "Бристолем", правда в том матче команда победила. И всё же "Шеффилд" вылетел в Лигу 1.

В сезоне 2011/12 Магуайр по-настоящему прочувствовал взрослый футбол. Он принял участие в 56 матчах во всех турнирах из 58. При этом защитник неизменно проводил на поле всё время от первой до последней минуты, притом что "Шеффилд" дважды в кубковых встречах проводил овертаймы. Лишь в одном поединке Магуайр ушёл досрочно, получив красную карточку, но случилось это уже на 90-й минуте. Через год ситуация повторилась – Магуайр был основным футболистом "Шеффилда", играя без замен.

После ещё одного сезона в Лиге 1 Магуайр наконец-то пошёл наверх – летом 2014-го "Халл" заплатил за защитника чуть более 3 миллионов евро, но на первую часть сезон отправил в аренду в "Уиган" из чемпиошина. Уже зимой "тигры" вернули Магуайра себе. В основной состав "Халла" защитник пробился в сезоне 2015/16, а ещё через год отыграл 29 встреч в премьер-лиге.

После вылета "Халла" из премьер-лиги Магуайр решил сменить команду. Даже леонид Слуцкий в качестве главного тренера "тигров" не привлёк защитника, на которого был спрос в элите. Выбор был сделан в пользу "Лестера", который заплатил за защитника 13,7 миллионов евро.

Магуайр не был обласкан внимание тренеров сборной Англии разных возрастов. У защитника не было ни одно матча за юношеские команды и лишь 1 встреча за молодёжку. В 24 года защитник дебютировал в главной сборной страны, проведя 90 минут в отборочном матче к чемпионату мира против литовцев. Зато к чемпионату мира в России защитник подошёл, имея за плечами опыт пускай и товарищеских поединков, но всё же против Германии, Бразилии и Голландии.