Оскар Хильемарк появился на свет 28-го июня 1992-го года. В молодёжном возрасте за ним охотились многие шведские клубы, однако Хильемарк предпочёл присоединиться к "Эльфсборгу". Спустя несколько лет молодого полузащитника начали подтягивать к матчам за основную команду. Тогда Оскара считали большущим талантом и одним из лучших молодых футболистов шведского чемпионата.

Хильемарк оказался в поле зрения зарубежных клубов, но он предпочитал не торопиться с переходом в другой клуб. Лишь в начале 2013-го года Оскар перебрался в ПСВ. Здесь шведский футболист оказался в условиях жёсткой конкуренции, к тому же в полной мере раскрыться ему мешали травмы.

После триумфального молодёжного чемпионата Европы Хильемарк стал игроком "Палермо". В составе сицилийцев в сезоне 2015/16 швед провёл все 38 матчей Серии А без исключения. В 36 случаях Оскар проходил в стартовый состав. В январе 2017-го Хильемарк отправился в "Дженоа" в аренду с обязательством выкупа. Летом швед был выкуплен, но снова ушёл в аренду, только уже в "Панатинаикос". Этот договор был прерван посреди сезона 2017/18 по соглашению сторон. Инициатором этого стал сам футболист, которого не устраивали проблемы с финансированием греческого клуба.

В 2015-м году Хильемарк выиграл со сборной Швеции молодёжный чемпионат Европы. Дебютировать в национальной команде Оскару удалось гораздо раньше. Случилось это в январе 2012-го года в контрольном поединке против Бахрейна. Хильемарк был включён в заявку шведов на Евро-2016. На том турнире Оскар был запасным футболистом и не поле так и не появился.