Своё нынешнее название "Сиена" получила в сезоне 1933/34, до этого команда именовалась "Сосьета Студио е Дивертименто" и "Сосьета Спортива Робур". Через год команда уже получила право выступать в Серии В.
Впервые  сыграть в серии А "Сиене" удалось в сезоне 1945/46. Правда этот послевоенный сезон был более чем своеобразным – там играли команды из серий А и B, многое зависело от того, в каком состоянии находятся стадионы и сами команды из-за военной разрухи. В любом случае, факт остаётся фактом – "Сиена" участвовала в Серии А. Но её пребывание в элите было совсем непродолжительным.

Большую часть своей истории команда провела в трясине итальянского футбола. Сначала последовал выход в Серию B, затем команда играла в серии С, С1 и даже серии D. Только в двадцать первом веке команда начала свой путь наверх. В 2000 году "Сиена" сумела вернуться в Серию В впервые с сороковых годов, после этого команда стала стремительно прибавлять и уже сезон 2003/04 "Сиена" оказалась в Серии А впервые за 55 лет.
В элите итальянского футбола "бьянконери" удалось держаться до 2010 года. Наилучшим достижением "Сиены" за эти годы стало тринадцатое место, на котором команда располагалась в 2004 и в 2008 годах. Сезон 2010/11 "Сиена" проводила в Серии В и заняла по его итогам вторую строчку. Это означало только одно – "чёрно-белые" получили путёвку в Серию А.
 

Основные достижения